【剧情简介】本片剧情与《赌侠》系列无关联。花心又好赌的阿King（刘德华）一直以赌场大亨马交文（高捷）为目标，却因一起出千事件，误杀古惑仔烟囱（吴毅将）被捕入狱5年，怀孕的老婆小芬（张慧仪）和助手阿松（张锦程）也不知所踪。出狱时为他接风的是崇拜他已久的小混混龙俊文（张家辉）外号化骨龙。阿King为了寻找老婆暂住在化骨龙家，并收了化骨龙和地头蛇Rocky哥（吴志雄）为徒，同时也认识了化骨龙的妹妹Ching（朱茵）。Ching的男友Roymond一直假扮大学生在骗Ching的钱，被阿King等人揭穿后
影片最大的价值观输出就是反赌，“十赌九输，除非出老千，世界上没有一件事情是稳赢的”，顺带学习了千门八将:正、提、反、脱、风、火、除、谣，正，是以赌为生；提，负责设局骗人；反，用美色去骗男人；脱，指办事后负责脱身；风，就是负责收集情报；火，负责用武力解决问题；除，负责谈判；谣，负责制造谣言。
进入二十一世纪前的刘德华在演技上尚未打通任督二脉，本片还是例行公事，耍帅，白头翁的造型酷的一逼！
九十年代末的王胖子走到了人生的一个重大十字路口
1.刘德华教张家辉赌马，张家辉问：“我们已经研究一整天了，你竟然一场都不买“，刘德华答：”又不是稳赢的！干嘛要下注？，练马师一年只赌十场八场，你每场都下注，金山银山也不够输，你想输的过瘾还是沉闷的赢钱呢”？
2. 十赌九输,除出老千之外,世上根本没有一件事是稳赢的（ 长赌必输，常赌必输）。刘德华饰演的阿King妻离子散，老婆跟了小弟还被轮奸，儿子小腿残疾又生死未卜，阿King的遭遇告诉大家，发偏门财必有报应的，所以王晶的赌片都是反赌、劝人不要赌博，要走正路的。
说起《赌侠》系列，我想是现在无人不知的系列赌片，神乎其技的赌术，在观众心里都留下了极为深刻的印象。直到最近，我都一直反复地将它拿出来看。
而纵观王晶所导演的作品，赌片不在少数，从1981年他执导的个人首部电影《千王斗千霸》就有着赌片的元素，到2016年的《澳门风云3》。这35年的时间，王晶拍摄了将近20部的赌片，塑造了许多个性鲜明的人物，比如周润发的“赌神”内敛自信，刘德华的“赌侠”潇洒帅气，周星驰的“赌圣”搞笑天真，都在赌片史上留下了浓墨重彩的一笔。
《赌侠1999》
【赌侠1999】剧情紧张的喜剧片 王晶的常规作业
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